Edificio di antico impianto (1257), modificato alla fine del Quattrocento e alla metà del Settecento. S. Agostino sorge sulla parte superiore dell'omonima piazza, che si allarga in modo piuttosto irregolare ma non disarmonico all'innesto di via Margaritone sull'asse di via Garibaldi, scoprendo un caratteristico scorcio sul soprastante quartiere di Colcitrone. La facciata in pietre conce, che reca scarsi resti della primitiva costruzione, è allegerita da un rosone ed affiancata da un campanile quadrangolare del XV secolo. L'interno rivela nell'elegante decorazione barocca il rimaneggiamento settecentesco; nel pavimento restano antiche lastre tombali.

Chiesa della SS. Annunziata

Situata nel tratto più occidentale di Via Garibaldi, fu eretta tra il Quattrocento e il Cinquecento (su progetto attribuito a Bartolomeo della Gatta, portato a   termine da Antonio da Sangallo il Vecchio) su i resti di un oratorio trecentesco. Del precedente edificio restano, nella facciata della chiesa rinascimentale, il portale gotico  e la lunetta con l'Annunciazione affrescata nel 1370 da Spinello Aretino. Il monumentale interno della chiesa,a tre navate, divise da pilastri con eleganti capitelli in pietra serena, è illuminato da vetrate di Guglielmo de Marcillat (inizio Cinquecento). L'altare in marmo (1600) contiene una Quattrocentesca immagine della Madonna in terracotta policroma.

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